Jak poznałem waszą matkę Sezon 1

Jest rok 2030. Ted opowiada swoim dzieciom historię o tym, jak poznał ich matkę, zaczynając od zaręczyn Marshalla i Lily w 2005 r.

Ted urządza imprezę, mając nadzieję znowu spotkać Robin. Gdy ta nie przychodzi, Ted urządza jeszcze jedną imprezę... i jeszcze jedną.

Barney angażuje Teda w swój plan podrywu na lotnisku, jednak ochroniarze psują im szyki. Tymczasem Lily jest zazdrosna o Robin.

Gdy Ted ponownie spotyka się ze swoją byłą, szybko przypomina sobie, dlaczego z nią zerwał. Barney płaci Robin za wygadywanie głupot na antenie.

Robin, Ted i Barney udają się do nowego popularnego klubu. Marshall i Lily spędzają dojrzalszy — oraz nudniejszy — wieczór na degustacji win.

Pomimo namów Barneya Ted planuje spędzić Halloween na lamusiarskiej imprezie, na którą przychodzi co roku w nadziei na ponowne spotkanie pewnej dziewczyny.

Ted postanawia skorzystać z usług swatki i dowiaduje się, że miłość to nie nauka ścisła. Marshall i Lily stawiają czoła niepożądanemu współlokatorowi.

Gdy Lily wprowadza się do Marshalla i Teda, Ted podejrzewa, że narzeczeni chcą go wykopać z mieszkania. Postanawia rozwiązać tę sprawę po męsku.

Lily podejrzewa, że może być w ciąży, przez co Święto Dziękczynienia z rodziną Marshalla jest dla niej bardzo stresujące. Robin, Barney i Ted zostają wolontariuszami.

Po suto zakrapianym wieczorze, podczas którego urwał mu się film, Ted budzi się w łóżku z nieznaną mu kobietą oraz... ananasem.

W sylwestrową noc Ted wynajmuje luksusową limuzynę, którą cała ekipa jeździ od imprezy do imprezy.

Romantyczne nadzieje Teda zostają stłamszone, gdy okazuje się, że nie może zaprosić Robin na eleganckie wesele.

Robin nie wie, jak zareagować na to, że Ted poznał na weselu nową dziewczynę, Victorię. Wydaje się jednak, że Ted stracił z nią kontakt po imprezie.

Marshall i Lily chowają się w łazience, podczas gdy Ted i Victoria zabierają się do skonsumowania związku. Barney źle interpretuje wysyłane mu przez Robin sygnały.

Podczas zorganizowanego przez Marshalla wieczoru gier na jaw wychodzą pewne zaskakujące i dość krępujące fakty.

Gdy związek Teda i Victorii wydaje się kwitnąć, dziewczyna otrzymuje ofertę stypendialną od instytutu kulinarnego w Niemczech.

Po wyjeździe Victorii do Niemiec Ted uczy się żyć w związku na odległość. Marshall nie może się dopasować do kultury panującej w firmie Barneya.

Ted nie może przestać myśleć o Victorii, dlatego ma mieszane uczucia, kiedy Robin zaprasza go na nocne spotkanie.

Ted poszukuje dziewczyny, z którą mógłby się wybrać na rozdanie nagród Robin. Barney poleca mu Mary, która może być... dziewczyną do towarzystwa.

Lily, Barney i Robin wbijają się na bal absolwentów w poszukiwaniu zespołu, który mógłby zagrać na weselu Lily i Marshalla.

Ted cieszy się na wieść o tym, że biuro matrymonialne znalazło dla niego bratnią duszę. Musi jednak przełożyć randkę, ponieważ Lily potrzebuje jego pomocy.

Ted nie chce dopuścić do tego, by Robin wyjechała za miasto ze znajomym z pracy. Marshall reaguje złością na wieść, że Lily stara się o stypendium w San Francisco.